Menshikov n’était qu’un jeune homme lors de la chute du mur. C’est donc de l’extérieur qu’il observa l’ascension de l’oligarchie russe lors de la vague de privatisations qui se déroulait alors dans tout le pays. Trop jeune pour en profiter directement, il put néanmoins étudier longtemps les secrets du succès de cette nouvelle génération, exploitant sa vive intelligence pour reproduire leur parcours à sa manière.
Pressentant les possibilités inhérentes à l’économie numérique, il fut l’une des premières personnes au monde à faire des opérations en cryptomonnaie. Il est d’ailleurs célèbre pour avoir obtenu l’un des dix premiers bitcoins de Hal Finney. Il est également réputé pour être devenu l’un des « Rois de la crypto ». Menshikov sut tirer profit de son portefeuille grossissant pour obtenir, en 2011, une licence bancaire fort convoitée au milieu des décombres financiers du secteur bancaire russe. Inébranlable dans sa volonté d’amasser des richesses, il parvint à faire fructifier les bénéfices de la petite banque pour acquérir une série de mines d’argent, d’or et de diamants, via des compagnies écran détenues en propre.
Sa richesse augmenta alors de manière exponentielle et, dans un coup de grâce, Menshikov réussit à se débarrasser de sa banque criblée de dettes en la vendant à un grand consortium américain pressé de mettre un pied dans le marché russe.
Menshikov a aujourd’hui atteint le même niveau que les oligarques qu’il avait vus prospérer des années auparavant, et de même, sous certains aspects, les dépasse. L’opulence de son train de vie et son appétence légendaire pour les femmes et les yachts l’ont rendu aussi célèbre que son sens aigu des affaires.